Ruotsalaisia on asunut Viron alueella ainakin 1200-luvulta lähtien. 1210- ja 1220-luvulla saksalaiset ja tanskalaiset valloittivat virolaisten alueet. Virolaisia ei ollut perinteisesti asunut paljon rannikoilla. Tästä syystä paikalliset kartanonherrat alkoivat houkutella ruotsalaisia siirtolaisia mailleen. Ruotsalaisia pidettiin myös ehkä luotettavampina kuin hiljattain käännytettyjä virolaisia.[1] Siitä, mistä Viroon muuttaneet ruotsalaiset tulivat, ei ole tarkkaa tietoa, eikä muuttoliikettä mainita ruotsalaisissa aikalaislähteissä. Siirtolaisia tuli ilmeisesti Gotlannista, Ruotsin itärannikolta ja Suomen ruotsalaisyhteisöistä. Varhaisin kirjallinen lähde ruotsalaisista Virossa on vuodelta 1294 Haapsalusta. Lähteessä mainittiin ruotsalaisia elävän paitsi Haapsalussa myös Saarenmaan alueella. 1200-luvun siirtolaisten määrä lienee ollut pieni. Siirtolaisia tuli enemmän 1340-luvulla, kun virolaisten epäonnistunut yrjönyön kapina tyhjensi kyliä ja maatiloja.[1] Ruotsalaisten muuttoaalto Viroon oli huipussaan 1400- ja 1500-luvulla. Siirtolaiset saivat niin sanotun ruotsalaisoikeuden, joka takasi heille paremman oikeudellisen aseman ja lievemmän verotuksen kuin virolaisille.[2] Samaan aikaan virolaisista tuli käytännössä maaorjia.[1] 1560-luvulla ruotsalaisia oli Virossa noin 1000.[3] Ruotsalaisten maahanmuutto loppui 1500-luvun aikana, ja heidän määräänsä vähensivät sodat, joita käytiin alueella 1560-luvulta 1640-luvulle saakka. Sodat ja taudit tappoivat luultavasti yli puolet ruotsalaisväestöstä, ja heidän määränsä palautui 1560-luvun lukemiin vasta 1600-luvun puolivälissä.[1]