Madeiran historian varhaisimmat luotettavat tiedot eurooppalaistoiminnasta ulottuvat 1400-luvun alkupuolelle. Madeirasta on myös huomattavasti vanhempia, mutta epävarmoja viittauksia heti ajanlaskun alusta lähtien. Madeiran virallinen kirjoitettu historia alkoi portugalilaisten saapumisen myötä vuodesta 1418. Portugalissa vuonna 1974 tapahtunut neilikkavallankumous kaatoi maata hallinneen sotilasjuntan, minkä seurauksena Madeiralle myönnettiin autonomia kaksi vuotta myöhemmin. Madeira liittyi Portugalin mukana Euroopan unioniin vuonna 1986. Madeiran elintaso on noussut autonomian ja EU-jäsenyyden aikana. Madeiran presidentti Miguel Albuquerque on toiminut virassaan maaliskuusta 2015 lähtien. Hänen edeltäjänsä Alberto João Jardim ehti olla presidentin virassa 37 vuotta.